Isomer Senyawa Hidrokarbon

Perhatikan rumus struktur 2 senyawa alkana di bawah ini

 

Coba jawab pertanyaan berikut :

a)    Apa nama masing-masing senyawa tersebut?

b)    Bagaimana rumus molekul senyawa tersebut?

Walaupun rumus struktur dan nama kedua senyawa tersebut berbeda, ternyata keduanya memiliki rumus molekul yang sama : C₄H₁₀                  

Contoh tersebut disebut ISOMER. Isomer adalah dua senyawa atau lebih yang mempunyai rumus kimia sama tetapi mempunyai struktur yang berbeda.

ISOMER STRUKTUR

a. Isomer rangka adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi  kerangkanya berbeda.

Contoh pada alkana, alkena, dan alkuna.

1) Pentana (C₅H₁₂).

CH₃-CH₂– CH₂-CH₂-CH₃               n-pentana

CH₃-CH- CH₂-CH₃                        2-metilbutana

        |

       CH3

Pada alkena dan alkuna, letak ikatan rangkapnya sama tetapi bentuk kerangka bangunnya berbeda

Contoh :

  1) Alkuna C₆H₁₀

 coba beri nama ke empat isomer tersebut

2) Pentena (C₅H₁₀)

CH₂ = CH-CH₂-CH₂– CH₂-CH₃             1-heksena

CH₂ = CH-CH-CH₂-CH₃                        3-metil-1-pentena

                               |

                           CH₃

CH₂ = C-CH₂– CH₂-CH₃                        2-metil-1- pentena

                       |

                      CH₃

b) ISOMER POSISI

Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus fungsinya berbeda.

Contoh pada alkena dan alkuna.

1) Alkuna dianggap mempunyai gugus fungsi   , isomer dimana letak gugus

    fungsinya berbeda.

Contoh di atas : 1 heksuna berisomer posisi dengan 2-heksuna

                          4-metil-1-pentuna berisomer posisi 4-metil-2-pentuna

                          1-heksuna berisomer rangka dengan 4-metil-1-pentuna

2) Heksena (C₆H₁₂)

CH₂= CH – CH₂ – CH₂ – CH₂ -CH₃                         1-heksena

CH₂– CH= CH₂ – CH₂ – CH₂ -CH₃                                       2-heksena   

3) Butuna  (C₄H₆)

CH C-CH₂-CH₃                           1-butuna

CH₃-C C-CH₃                              2-butuna

c) ISOMER GEOMETRI

 Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda.

Contoh pada alkena mempunyai 2 isomer geometri yaitu cis dan trans.

Syarat utama adanya isomer cis-trans adalah adanya ikatan rangkap 2   atom C (C = C), yang tiap-tiap atom C pada ikatan rangkap itu mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.

Perhatikan 2 senyawa berikut :

CH₂=CH-CH₃    bila digambarkan sebagai berikut :

 Coba perhatikan C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 atom yang sama yaitu atom H, sedang C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu  H dan CH_3.

Perhatikan   2- butena   CH₃-CH=CH-CH_3,  bila digambarkan sebagai berikut :

C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 gugus atom yang berbeda yaitu atom H dan gugus –CH₃,begitu juga C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu  H dan CH_3.  Jadi :

–       1-propena (CH₂=CH-CH₃) tidak mempunyai isomer cis-trans

Saved

–       2-butena CH₃-CH=CH-CH₃ mempunyai isomer cis-trans.

 Isomer cis-trans terjadi bila tiap-tiap atom C yang berikatan rangkap

 mengikat gugus atom berbeda.

Keisomeran geometri menghasilkan 2 bentuk isomer yaitu  :bentuk cis (jika gugus-gugus sejenis terletak pada sisi yang sama) dan bentuk trans (jika gugus-gugus sejenis terletak berseberangan).

Jadi 2-butena CH₃-CH=CH-CH₃ mempunyai isomer cis trans sbb :

Isomer Optis Aktif

Isomer optis aktif terjadi pada senyawa karbon yang mengandung C kiral.

Coba lihat  Atom C  yang berwarna coklat, atom C tersebut keempat tangannya mengikat 4 atom (gugus atom) yang berbeda. AtomC tersebut mengikat :

1) H         2) CH₂CH₃          3) CH₂CH₂CH₃           4) CH₃

Atom C yang keempat tangannya mengikat gugus atom berbeda disebut atom C kiral.